Hola
Te comento que si una llamada externa ingresa al sistema donde atiende el Agente A y luego hace una transferencia atendida sobre otra extensión, entonces ese usuario al recibir la llamada, sobre la pantalla podrá ver el caller id original.
Ahora, si hablamos del histórico de llamadas ahí es diferente, pues el usuario va a observar es el agente A pues fue esa persona quien lo llamó.
Si vos deseas que en el histórico de llamadas quede el caller id original entonces deberán hacer transferencias a ciegas.
Por último sobre las extensiones de usuario asegúrate de que en la ventana de opciones tengan activo los campos de soporte de reinvite y replaces.
Saludos!